頭城的搶孤文化起源甚早，據宜蘭縣史資料記載於道光（1820-1850）初年即有搶孤活動，彼時頭城鎮烏石港尚未淤塞，與唐山往來頻繁，推測此文化習俗應船戶貿易時於漳、泉二州學過來的。至於從早年放置祭品普渡，到現今的搶孤競賽文化，當中歷經了什麼樣的轉變呢？
搶孤於頭城累積了兩百多年的文化，陸陸續續中斷過數次，原因不外有二：過於危險且經費浩大。所謂危險者，不僅是從幾十樓高的孤棚摔下來這麼簡單──此儀式本為中元節祭祀野鬼孤魂之活動，而豐盛的供品在普渡後會供給乞兒流浪者索取；是故搶孤背後也存在著賑濟「孤苦流民」之意旨，也正因如此，為搶奪豐盛祭食，相互推擠打鬥者有之，人潮眾多造成踩踏死亡者有之；再後幾年演變年擅長登高、體能好之人的競技形式，雖場面不再有搶食者你爭我奪的駭人畫面，然早年攀爬孤棚無安全索保護，傷亡頻仍，復停辦些年，直至近年來才以觀光或者民俗體育為旨之名重現，當然配套措施相較從前完善得多。
搶孤的危險性實在太高，1949年第三任頭城鎮長黃竹旺曾苦於想不到對策，又不能放任意外傷亡之事再傳，亦考慮到耗費的財力，索性將搶孤廢除，甚而「斬草除根」，把孤柱全賣到外地。一路到1991年，「適逢漢人移居的195周年而有『開蘭一九五』的活動，宜蘭縣長游錫堃『文化立縣』的政策思考下，遂請求頭城恢復搶孤活動……成為舉國矚目的『宜蘭活動』。」（引號段落援引：「頭城搶孤（一）兩百年的曲折波蘭／作者：林俐安」）
於「開蘭一九五」恢復搶孤活動，確為文化意涵之延續，然而另一個角度其實也呼應了搶孤一事與漢人之間的萬縷糾葛。搶孤在轉變為今日的攀登孤棚、取得順風旗的競賽活動之前，本為七月底、普渡時為使孤魂安心超渡、為地方祈福等法會活動。宜蘭人對於七月的普渡儀式相當慎重，推測因為早期宜蘭的拓墾有關，頭城是漢人入墾宜蘭的第一站，過程特別激進，除了戰鬥死傷之外也因漢人之水土不服等感染疾病，是以於頭城舉行土度祭典也特別隆重盛大。
至於普渡儀式後何以要搶孤？文獻資料推測原因有二：第一，七月鬼門關，舉行盛大普渡儀式，願能讓孤魂野鬼飽足而「歸」，因此搶孤人群的龐大聲勢下個「逐客令」，以達驅鬼之目的。第二，則是以搶孤的形式象徵魂鬼，與普渡時法師丟糖果給孩子的動作象徵餵食孤魂野鬼的手法一樣。
而今，搶孤者的目標已非供品，而是最上端的「順風旗」，當今社會也將搶孤從宗教活動的意義轉為觀光、民宿體育的活動來執行。1991年復辦隨即捲起熱潮，原因之一即在這樣的轉變──頭城搶孤不僅只是個人的民俗體育，更是社區動員的行動現象。
孤棚的整體結構為：上有13座孤棧（高30公尺）綁著祭品與頂端的順風旗，中為平台倒塌棚，最底層是靠16根衫木孤柱（高13公尺）各塗滿牛油。近年來參與搶孤盛事的賴先生受訪，進一步解釋規章：「第一個上去的攻擊手（主要負責爬的人）要先到倒塌棚中央找到祭品（豬頭）轉正，宣示祭祀結束。其餘就會在往上爬去鋸斷頂端的旗子。」較值得注意的是，古來認定拔得順風旗的人能夠得到神明庇佑，然而事實上順風旗背後代表實質金錢意義與里民精神有更密不可分的關係。
過去亦傳聞拔得順風旗者會將旗幟賣給遠航人，以求得好運；而今每一面旗均代表頭城不同的里、而標榜不同的價錢，為讓更多攻擊手鎖定自家里之旗面，里民等待表會去尋求贊助以增添家鄉風光。因次搶孤不只攀爬者之團體的名譽之事，更攸關了頭城各里民之間的精神榮譽。
頭城的搶孤文化在這兩百年的更替當中動盪不斷，中間數次停辦，能不斷再起，一來源自此傳統民俗文化自身的魅力，二來也歸功民心與地方單位致力於文化傳承的美意。民俗、藝術等文化之事興許無法直接刺激該地經濟提升，有時背後對應的甚至是更龐大的費用支出。不淪於表面的、且能深入經營維護的文化保存，是真正能夠激發出此地靈魂的要件。擁有靈魂的城鎮，他們未必皆信仰神佛，卻皆有志一同地篤信自己故鄉，如此一來，該地也會應而長出自己的臉孔、走出自己的路。
